Ester - Hợp chất hữu cơ tạo mùi trong công nghiệp

Ester là gì?

Một ester là một hợp chất hữu cơ kết quả từ phản ứng giữa oxoacid và hợp chất hydroxyl (như rượu và phenol). Nó tương tự như một axit cacboxylic có nguyên tử hydro thuộc nhóm -COOH được thay thế bằng nhóm alkyl hoặc aryl.

Ester là các phân tử phân cực, so với các axit cacboxylic có trọng lượng tương tự thì điểm sôi của ester thấp hơn vì giữa chúng không thể hình thành liên kết hydro. Thay vào đó, chúng có thể hình thành liên kết hydro giữa các nguyên tử oxy và nguyên tử hydro của các phân tử nước. Do đó, ester ít tan trong nước.

Khác với axit cacboxylic tương ứng thường có mùi khó chịu, ester có mùi trái cây. Những ester này là lý do cho mùi của nhiều loại trái cây (chẳng hạn dứa có mùi từ ethyl ethanoate) nên ngành công nghiệp thực phẩm từ lâu đã sử dụng ester để tạo mùi.

Cần biết là, ester chúng ta sử dụng trong một sản phẩm cụ thể để có mùi trái cây mong muốn không phải là hợp chất có trong nguồn tự nhiên. Tuy nhiên, ester có thể tạo ra hương vị và mùi tương tự. Hơn nữa, mặc dù hợp chất không giống như trong trái cây tự nhiên, nhưng không nguy hiểm khi ăn các sản phẩm thực phẩm này vì cấu trúc của ester gần giống với hợp chất tự nhiên.

Có trọng lượng phân tử thấp và có mùi thơm, este thường được sử dụng làm nước hoa, các loại tinh dầu và pheromone. Este còn là dung môi tốt cho các chất dẻo, chất hóa dẻo, nhựa cây và sơn mài. Đây cũng đồng thời là một trong chất bôi trơn tổng hợp lớn nhất trên thị trường.

Điều chế sản xuất Ester

Este được điều chế theo nhiều phương pháp phân theo từng loại este: Este của ancol, este của phenol, este không no.

Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là tiến hành phản ứng este hóa, đun hồi lưu ancol và axit hữu cơ, có H2SO4 đặc làm xúc tác.

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để tăng hiệu suất phản ứng thuận:

• Tăng nồng độ chất tham gia;

• Giảm nồng độ sản phẩm bằng cách: Đun nóng để este bay hơi hoặc dùng H2SO4 đặc để hút nước. H2SO4 đặc vừa là xúc tác, vừa làm tăng hiệu suất phản ứng.

Este của phenol

Các este chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của axit cacboxylic với phenol mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.

Điều chế một số este không no

RCOOH + HC=CH → RCOOCH=CH2

Cơ chế hoạt động của Ester

Este có trọng lượng phân tử thấp, cấu tạo không phức tạp lắm và rất dễ chế tạo bằng phương pháp tổng hợp. Hợp chất này dễ bay hơi, chúng liên tục phát tán vào không khí làm cho mũi của chúng ta nhận biết được mùi thơm của hoa quả.

Este là sản phẩm thay thế các nguyên tử hiđro trong phân tử axit bằng các gốc hydrocarbon, thường là các chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu của các loại hoa, lá, củ, quả… khác nhau.

Các mùi hoa, lá, củ, quả là do sự hiện diện của các hỗn hợp phức tạp của các chất hóa học, trong đó các “este” đóng góp vai trò quan trọng, ngoài ra còn có các thành phần khác. Mỗi loại hoa, lá, củ, quả… đều có một mùi đặc trưng thể hiện lượng este trong đó chiếm ưu thế, tuy nhiên cũng có este thể hiện mùi của nhiều loại hoa quả khác nhau và ngược lại.

Dựa vào các đặc tính mùi vị trên, trong công nghiệp thực phẩm hiện nay, người ta thường dùng các este để tạo mùi cho các sản phẩm.

Thông thường, các este dùng trong công nghiệp mỹ phẩm (nước hoa), thực phẩm, đồ uống, bánh kẹo được chiết xuất từ thiên nhiên.

Tuy nhiên, do giá thành cao và một số nguyên nhân khác, nên hầu hết nguồn chủ yếu từ tổng hợp hóa học.

Mùi của một số este thông dụng:

• Amyl axetat: Mùi chuối, táo;

• Amyl butyrat: Mùi mận, mơ, đào, dứa;

• Allyl hexanoat: Mùi dứa;

• Bormyl axetat: Mùi thông;

• Benzylaxetat: Mùi quả đào;

• Benzyl butyrat: Mùi sơri;

• Etylfomiat: Mùi đào chín;

• Etyl butyrat: Mùi dứa;

• Etyl lactat: Mùi kem, bơ;

• Etyl format: Mùi chanh, dâu tây;

• Etyl cinnamat: Mùi quế;

• Isobutyl format: Mùi quả mâm xôi;

• Iso-Amylaxetat: Mùi chuối;

• Isobutyl propionat: Mùi rượu rum;

• Geranyl axetat: Mùi hoa phong lữ;

• Metyl salisylat: Mùi cao dán;

• Metyl butyrat: Mùi táo, Dứa, Dâu tây;

• Metyl 2-aminobenzoat: Mùi hoa cam;

• Octyl acetat: Mùi cam;

• n-Propyl acetat: Mùi lê;

• Metyl phenylacetat: Mùi mật;

• Metyl anthranilat: Mùi nho;

• Metyl trans-cinnamat: Mùi dâu tây;

• Linalyl acetat: Mùi hoa oải hương (lavande).

Không có thông tin.

Ester được ứng dụng đa dạng trong đời sống và trong công nghiệp. Có thể kể ra một số ứng dụng nổi bật của chúng như sau:

• Làm dung môi, ví dụ butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp;

• Sản xuất nhiều chất quan trọng như poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán;

• Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

• Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm (dựa vào mùi thơm đặc trưng của este, người ta phối hợp để làm nước hoa).

Ví dụ: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: Mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH3COOC10H17: Mùi hoa hồng, dùng trong mỹ phẩm…

Gần như các ester sử dụng trong mỹ phẩm đều không gây kích ứng. Tuy nhiên người tiêu dùng cần lưu ý, trước khi quyết định sử dụng một sản phẩm mỹ phẩm mới, chúng ta luôn luôn phải thử trước với lượng nhỏ bằng cách bôi vào bên trong cánh tay hoặc sau tai để xem có bị kích ứng da hay không, trước khi bôi lên mặt hoặc bôi lên diện tích da lớn trên cơ thể (với các sản phẩm dưỡng thể).

Hãy lựa chọn các sản phẩm mỹ phẩm từ các thương hiệu uy tín, được kiểm định chất lượng để chắc chắn rằng hàm lượng các chất độc hại (nếu có) sẽ được kiểm soát ở mức độ cho phép, không gây ảnh hưởng đến sức khỏe của người tiêu dùng.