Acid Formic (HCOOH) - Hợp chất acid hữu cơ đơn giản nhất

Acid formic là gì?

Acid formic là dạng hợp chất acid hữu cơ đơn giản nhất trong nhóm Cacboxylic với công thức là HCOOH hoặc CH2O2. Thành phần này là một sản phẩm trung gian trong tổng hợp hóa học và cũng xuất hiện trong tự nhiên. Phần lớn hợp chất này có trong nọc độc và vòi đốt của nhiều loại côn trùng thuộc bộ cánh màng như con ong, con kiến, chủ yếu là các loài kiến.

Acid fomic còn có những tên gọi khác nhau như Acid metanoic, Acid hydrocacboxylic, Acid aminic, Andehit formic…

Đây là chất lỏng, không màu, dễ bốc khói, hòa tan trong nước và các chất dung môi hữu cơ phân cực và hòa tan một ít trong các Hydrocacbon.

Mặc dù là một Acid yếu nhưng so sánh trong dãy đồng đẳng Acid cacboxylic no, đơn chức, mạch hở thì Acid formic lại là axit mạnh nhất, mạnh hơn cả Acid cacbonic (H2CO3) bởi vì hiệu ứng dồn mật độ electron trong nhóm Cacboxyl (-COOH).

Trong Hydrocacbon và trong pha hơi, Acid formic bao gồm các chất Dimer liên kết Hydro chứ không phải là các phân tử riêng lẻ.

Trong ngành công nghiệp hóa chất, Acid formic từ lâu đã được coi là một hợp chất hóa học chỉ được sử dụng trong công nghiệp nhỏ. Tuy nhiên, vào cuối những năm 1960, Acid formic đã trở thành sản phẩm phụ của quá trình sản xuất Acid acetic. Ngày nay Acid formic được sử dụng ngày càng nhiều như một chất bảo quản và kháng khuẩn trong thức ăn chăn nuôi.

Điều chế sản xuất

Ngay từ thế kỷ 15, một số nhà giả kim và nhà tự nhiên học đã biết rằng đồi kiến tỏa ra hơi acid. Người đầu tiên mô tả sự phân lập của chất này bằng cách chưng cất một số lượng lớn xác kiến là nhà tự nhiên học người Anh John Ray vào năm 1671. Kiến tiết ra Acid formic để tấn công và phòng thủ. Acid fomic lần đầu tiên được tổng hợp từ Acid hydrocyanic bởi nhà hóa học người Pháp Joseph Gay-Lussac. Năm 1855, một nhà hóa học người Pháp khác, Marcellin Berthelot, đã phát triển một phương pháp tổng hợp từ Carbon monoxide tương tự như phương pháp được sử dụng ngày nay.

Acid formic được tổng hợp trong phòng thí nghiệm bằng hai cách:

• Nung nóng Acid oxalic trong Glixerol khan và chiết bằng cách chưng hơi.
• Thủy phân Acid etyl isonitrile với chất xúc tác là dung dịch HCl.

Trong công nghiệp, Acid fomic có thể thu được bằng các cách:

Một số lượng đáng kể Acid fomic được sản xuất qua quá trình điều chế các chất khác, đặc biệt là Acid acetic. Đây là quá trình được gọi là chiết xuất sản phẩm phụ.

Metanol tác dụng với Cacbon monoxide dưới sự xúc tác của một bazơ mạnh sẽ sẽ tạo ra Metyl fomiat, một dẫn xuất của Acid fomic. Sau đó, tiến hành phản ứng thủy phân của Metyl fomiat tạo ra Acid fomic.

Để quá trình thủy phân trực tiếp Metyl fomiat, nhà sản xuất thực hiện quá trình gián tiếp khi cho Metyl fomiat phản ứng với Amoniac để tạo ra Formamide và sau đó thủy phân Formamide bằng Acid sulfuric để tạo ra Acid formic.

Cơ chế hoạt động

Acid formic thể hiện tính chất của nhóm Cacboxyl (-COOH) như sau:

Đặc trưng nổi bật của nhóm này chính là phản ứng Este hóa. Đây là phản ứng thuận nghịch được xúc tác nhờ Acid sunfuric đặc và nhiệt độ.

Tính chất cuối cùng đó là phản ứng tráng gương hay còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Đây là loại phản ứng đặc trưng của Andehit. Đặc trưng của phản ứng tráng gương là tính khử. Khi nhóm chức Anđehit tác dụng với AgNO3 hoặc Ag2O trong môi trường NH3 tạo ra Ag.

Cũng như những loại Acid khác, Acid formic được sử dụng nhiều vì có những ứng dụng quan trọng trong nhiều lĩnh vực, đặc biệt là ngành sản xuất công nghiệp:

Chất cầm màu

Acid fomic được dùng như là một chất cầm màu trong nhuộm da và nhuộm sửa chữa vì chúng là tác nhân trung hòa và điều chỉnh độ pH trong nhiều bước xử lý dệt may.

Chất khử trùng, diệt khuẩn

Trong công nghiệp, Acid formic là chất khử trùng và chất diệt khuẩn có giá trị trong nhiều ứng dụng làm sạch hoặc được sử dụng để khử trùng trong gia đình.

Chất trung gian làm dung môi

Acid formic là chất trung gian để làm dung môi trong các chất tạo khối còn được gọi là Methanoic acid.

Giúp điều chỉnh giá trị pH

Acid fomic được dùng để điều chỉnh giá trị pH trong khử lưu huỳnh khí thải, đông máu mủ.

Những ứng dụng khác

Acid formic còn được dùng để tổng hợp hóa học và mạ điện, khai thác dầu khí, chất điều vị thực phẩm.

Mức căn bản của Acid formic trong trái cây, mật ong, rượu, cà phê rang, sữa đặc và phô mai dao động từ 1-2.000mg/kg và mức độ giữa 2,7 và 87mg/kg có trong các sản phẩm được sản xuất từ ​​táo, lê, mận, mơ.

Acid formic được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực:

Ngành chăn nuôi

Công dụng chính của Acid formic là chất bảo quản và chất kháng khuẩn trong thức ăn chăn nuôi. Khi được phun lên cỏ hoặc thức ăn ủ chua khác, Acid formic ngăn chặn vài quá trình thối rữa, làm cho thức ăn giữ được giá trị dinh dưỡng lâu hơn và do đó được sử dụng rộng rãi để bảo quản thức ăn mùa đông cho gia súc. Trong ngành chăn nuôi gia cầm, đôi khi Acid formic được thêm vào thức ăn để tiêu diệt vi khuẩn Salmonella.

Ngành nông nghiệp

Acid formic được sử dụng để chế biến mủ hữu cơ (nhựa cây) thành cao su thô.

Những người nuôi ong sử dụng Acid formic như một loại thuốc diệt trừ ve Varroa.

Ngành công nghiệp

Acid formic có tầm quan trọng nhỏ trong ngành dệt may và thuộc da.

Một số Este formate là hương liệu cho nước hoa nhân tạo.

Đây cũng là thành phần hoạt tính trong một số nhãn hiệu tẩy rửa gia dụng.

Hóa học

Trong hóa học hữu cơ tổng hợp, Acid formic thường được sử dụng như một nguồn ion hydrua. Phản ứng Eschweiler-Clarke và phản ứng Leuckart-Wallach là những ví dụ về ứng dụng này. Acid formic cũng được sử dụng như một nguồn hydro trong quá trình hydro hóa chuyển giao.

Mối nguy hiểm chính từ Acid formic là khi da hoặc mắt tiếp xúc với Acid formic lỏng hoặc hơi đậm đặc. Bất kỳ con đường tiếp xúc nào với chất này đều có thể gây bỏng hóa chất nghiêm trọng và khi tiếp xúc với mắt có thể dẫn đến tổn thương mắt vĩnh viễn.

Tương tự, hơi hít vào có thể gây kích ứng hoặc bỏng đường hô hấp. Vì Carbon monoxide cũng có thể có trong hơi Acid formic, nên cẩn thận khi hít vào một lượng lớn khói Acid formic. Mức tiếp xúc cho phép của OSHA Hoa Kỳ (PEL) của hơi Acid formic trong môi trường làm việc là 5ppm.

Acid formic được cơ thể chuyển hóa và đào thải dễ dàng. Tuy nhiên, một số tác dụng mãn tính đã được ghi nhận. Một số thí nghiệm trên động vật đã chứng minh đây là một chất gây đột biến. Tiếp xúc mãn tính có thể gây tổn thương gan hoặc thận. Một khả năng khác khi phơi nhiễm mãn tính là làm tăng tình trạng dị ứng da khi tái tiếp xúc với hóa chất.

Ở nồng độ cao, Acid Formic có thể gây nguy hiểm vì tính ăn mòn. Ngoài ra, Acid formic có thể gây ra các triệu chứng loét, buồn nôn, bỏng da, mụn nước và khó chịu.

Khi sử dụng Acid formic cần lưu ý tránh vây vào mắt hoặc tiếp xúc trực tiếp với da quá lâu. Để nơi khô ráo, thoáng mát, tránh xa nguồn nhiệt và lửa.

Trường hợp ảnh hưởng nặng qua đường hô hấp nên đưa nạn nhân ra nơi thoáng mát.